A finn hadvezetés már az első hetekben értetlenül csodálkozott a Vörös Hadsereg egyik fő jellemzőjén: a hatalmas ráfordítások és a gyenge eredmények közötti aránytalanságon. A szovjet hadvezetés sem anyaggal, sem emberrel nem takarékoskodott, mégis mind arányban, mind abszolút értékben sokkal nagyobb veszteségeket szenvedett el mindenhol.

Az okok egyrészt abból származtak, hogy a hadsereg legtapasztaltabb emberei a sztálini tisztogatásoknak estek áldozatul. A terror méretei elképesztőek voltak a hadseregben: áldozatául esett az ezredparancsnokok fele, csaknem az összes dandárparancsnok, az összes hadtest- és katonai körzetparancsnok. Emiatt a tisztikart zömmel gyors tanfolyamot frissen végzett tapasztalatlan katonák alkották. A Vörös Hadsereget tehát 1937 májusa és 1938 szeptembere között, a második világháborút közvetlenül megelőző években gyakorlatilag lefejezték.

A téli háború vezetője Kliment Jefremovics Vorosilov marsall, akit sikertelensége miatt leváltottak és Szemjon Konsztantyinovics Tyimosenko tábornokot nevezték ki helyére.

A Vörös Hadsereg sikertelenségeinek másik fő oka pedig az volt, hogy nagy volt a befolyásuk a „politikailag megbízható”, de a hadvezetéshez nem sokat értő komisszároknak. Nagyrészt az ő működésüknek, inkompetenciájuknak tudható be például, hogy a körbezárt egységek az utolsó emberig, illetve töltényig harcoltak: a tisztek és közkatonák is inkább öngyilkosok lettek, mintsem hogy megadják magukat – tartva attól, hogy fogságba kerülésüket hozzátartozóikon bosszulják meg. Nyomásukra a szovjet parancsnokok – ha kezdeményezhettek is –, mereven ragaszkodtak az eredeti tervekhez, a megváltozott helyzetekhez nehezen alkalmazkodtak, a kezdeti sikereket nem tudták végigvinni. Nevükhöz fűződnek az úgynevezett „képtelen kezdeményezések”, amikor a katonák például több hullámban tömegtámadást indítottak gépfegyverállások ellen, nem törődve azzal, hogy lemészárolják őket.

Továbbá az egyes fegyvernemek között hiányzott az együttműködés és az összhang.

A Vörös Hadsereg harci eszközökben is súlyos veszteségeket szenvedett. A Téli háborúban a finn haderő mintegy 2000 szovjet harckocsit semmisített meg vagy foglalt el. Mivel a finn hadsereg hiányt szenvedett könnyen mozgatható páncéltörő ágyúkban, ezért gránátokkal és gyújtópalackokkal (Molotov-koktél) ellátott alakulatokat hoztak létre, így a páncélelhárítás nagy személyes bátorságot igényelt.

Bár a Szovjetuniónak sokkal több repülőgépe volt, de egyértelmű légifölényről nem beszélhetünk. Sok gép elavult volt és a pilótákra jellemző volt a rugalmatlan manőverezés a légiharcban és a légvédelem tüzében. Előfordult, hogy egy finn vadászgép egy 9 gépből álló bombázókötelékből néhány perc alatt 6 gépet lelőtt. Előfordult az is, hogy egy szovjet bombázó kisebb géphiba miatt teljes bombarakományával a finn vonalak mögött volt kénytelen leszállni. Egy finn repülőtiszt beült az orosz pilóta helyére, sikerült észrevétlenül csatlakoznia a Suomisalit támadó rajhoz, majd egészen az uchtalai repülőtérig kísérte vissza a szovjet gépeket. Megvárta amíg valamennyi orosz gép leszállt, szétbombázta a repteret az éppen leszállt gépekkel együtt és sértetlenül visszatért övéihez.[6] Összességében a szovjet légierő bevetett gépeinek hozzávetőleg 40%-át veszítette el és a legénység embervesztesége 2-3-szor volt nagyobb, mint amennyit a civil lakosságnak okoztak.

A szovjet közkatonák bátornak, szívósnak és igénytelennek bizonyultak, de képtelennek bármilyen önálló kezdeményezésre. Az egyszerű katonákra jellemző volt egyfajta fatalista alázatosság, ahogy a borzalmakkal szemben viseltettek. Előfordult karácsony felé, hogy sűrű sorokban, sőt egymás kezét fogva és énekelve masíroztak a finn aknamezők, állások felé, nem törődve a robbanásokkal és a védők célzott lövéseivel.[7] Nehézkesen mozgott a szovjet gyalogság az erdőkben: sokan estek áldozatul a sítalpon támadó, hószínű ruhát viselő finn katonáknak („fehér halál”). A szovjet katonák sem síelni nem tudtak, sem fehér ruhát nem viseltek. Sok, még megmenthető szovjet sebesült halt fagyhalált, az elégtelen egészségügyi ellátás és a szokatlan hideg (a hőmérséklet elérte a –40 °C-ot is) miatt.

A veszteségeket illetően rendkívül eltérő számok ismertek. Az elesettek számát illetően 48 000 az a szám amelyet a szovjet hivatalos források közvetlenül a háború után hoztak nyilvánosságra és 270 000 a Nyikita Hruscsov idején végzett történelmi kutatás által rögzített szám. Más becslések szerint ennél is több lehetett az áldozatok száma. Szentimentális finn veteránok gyakran hangoztatták, hogy minden egyes finn katona haláláért 10 szovjet katona életével kellett a Vörös Hadseregnek fizetnie. Finnország embervesztesége hivatalos adatok szerint 22 830 fő volt.

Erdeős László őrnagy 1942-es adatai szerint az oroszok becsült vesztesége 700 000 fő, ebből 300 000 halott, anyagi veszteségeik körülbelül 1 000 repülőgép és 2 000 harckocsi. A finnek vesztesége 27 000 halott, 40 000 sebesült, 62 repülőgép és 20 harckocsi.